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Oxalic Acid

분자식 CHO. 카르복시기 두 개가 직접 결합한 구조를 가진 디카르복시산. 디카르복시산으로서는 제일 간단한 화합물이다.

분자량 90.0, 녹는점 189.5℃ , 비중 1.90(측정온도 25℃), 용해도 3.5g/100g(물 0℃), 61.1g/100g(물 60℃) 이다.

영어명은 학명인 Oxalis corniculata가 어원이다.

카르복시산 중에서는 산성이 강하고 1차 카르복시기의 해리(解離)는 아세트산에 비해 3,000배나 일어나기 쉽다.

결정수(結晶水)를 가지지 않는 옥살산무수물의 결정은 흡습성이 있어 그대로 두면 2수화물이 된다.

2수화물은 101.5℃에서 융해하지만 녹는점 가까이의 온도에서 결정수를 잃고 무수산의 결정이 된다.

찬물이나 에틸알코올에 녹고 뜨거운 물에는 잘 녹지만 에테르 등 유기용매에는 비교적 잘 녹지 않는다.

180~190℃로 가열하면 분해되어 일산화탄소 · 이산화탄소 · 포름산을 생성한다.

염료의 원료, 맥고(麥藁) · 목면 등의 표백제로서 사용되는 외에 2수화물의 결정을 순수하게 만들 수 있는 점을 이용하여 산알칼리적정(滴定) 및 산화환원적정의 표준물질로 사용한다.

유독하므로 취급에 주의해야 한다.

합성

나뭇조각을 알칼리로 처리한 다음 추출해서 만들거나, 수산화나트륨과 일산화탄소를 반응시켜 포름산나트륨을 만들어 이 화합물을 가열하여 옥살산 나트륨으로 변환시키고 다시 칼슘염으로 바꾸어 황산을 반응시켜 만든다.

식품

옥살산은 염류의 형태로 식물류 속에 널리 함유되어 있다.

식물에 따라 옥살산의 함유량이 다르며 특히 많은 것으로는 죽순 , 시금치를 들 수 있다. 죽순과 시금치는 많을 때에는 약 1% 가량이나 될 때도 있다.

채소에 함유되어 있는 옥살산은 떫은 맛의 성분으로서 음식맛을 떨어뜨리는 수도 있지만 토마토처럼 신맛의 하나로서 맛을 돋우는 수도 있다.

중독

떪은 맛 때문에 사람은 중독을 일으킬 정도로 먹는 경우가 드물다.

초식동물의 경우 중독이 있을 수 있다. 옥살산을 대량 섭취하면 소화기점막을 자극해서 염증을 일으킨다. 또 대량의 옥살산이 체내에 흡수되면 체액, 조직의 칼슘과 불용성 염분을 만들기 때문에 저칼슘혈증을 일으킨다. 신장에서는 옥살산 칼슘 결정 때문에 세뇨관이 막히는 경우가 있으며 결정이 뇌 조직에 미치면 마비와 중추신경계 장애가 일어나는 경우가 있다.

옥살산 중독은 대부분의 경우 건조물에 10% 이상 옥살산을 함유하는 식물을 섭취하여 일어난다. 그러나 섭취 옥살산량과 중독 정도는 반드시 관계있는 것은 아니다. 이는 사료 중의 칼슘 함량, 제1위내의 옥살산 분해능력 등의 요인 때문으로 생각된다.

옥살산은 제1위내 세균 Oxalobacter formigenes에 의해 분해된다. 따라서 일상적으로 옥살산을 함유한 식물을 조금씩 섭취함으로써 제1위 내의 옥살산 분해 능력이 높아지며 동물의 옥살산 흡수량이 줄어들어 중독에 걸리지 않게 된다 .

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