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Oxalic Acid

분자식 CHO. 카르복시기 두 개가 직접 결합한 구조를 가진 디카르복시산. 디카르복시산으로서는 제일 간단한 화합물이다.

분자량 90.0, 녹는점 189.5℃ , 비중 1.90(측정온도 25℃), 용해도 3.5g/100g(물 0℃), 61.1g/100g(물 60℃) 이다.

영어명은 학명인 Oxalis corniculata가 어원이다.

카르복시산 중에서는 산성이 강하고 1차 카르복시기의 해리(解離)는 아세트산에 비해 3,000배나 일어나기 쉽다.

결정수(結晶水)를 가지지 않는 옥살산무수물의 결정은 흡습성이 있어 그대로 두면 2수화물이 된다.

2수화물은 101.5℃에서 융해하지만 녹는점 가까이의 온도에서 결정수를 잃고 무수산의 결정이 된다.

찬물이나 에틸알코올에 녹고 뜨거운 물에는 잘 녹지만 에테르 등 유기용매에는 비교적 잘 녹지 않는다.

180~190℃로 가열하면 분해되어 일산화탄소 · 이산화탄소 · 포름산을 생성한다.

염료의 원료, 맥고(麥藁) · 목면 등의 표백제로서 사용되는 외에 2수화물의 결정을 순수하게 만들 수 있는 점을 이용하여 산알칼리적정(滴定) 및 산화환원적정의 표준물질로 사용한다.

유독하므로 취급에 주의해야 한다.

합성

나뭇조각을 알칼리로 처리한 다음 추출해서 만들거나, 수산화나트륨과 일산화탄소를 반응시켜 포름산나트륨을 만들어 이 화합물을 가열하여 옥살산 나트륨으로 변환시키고 다시 칼슘염으로 바꾸어 황산을 반응시켜 만든다.

식품

옥살산은 염류의 형태로 식물류 속에 널리 함유되어 있다.

식물에 따라 옥살산의 함유량이 다르며 특히 많은 것으로는 죽순 , 시금치를 들 수 있다. 죽순과 시금치는 많을 때에는 약 1% 가량이나 될 때도 있다.

채소에 함유되어 있는 옥살산은 떫은 맛의 성분으로서 음식맛을 떨어뜨리는 수도 있지만 토마토처럼 신맛의 하나로서 맛을 돋우는 수도 있다.

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